29 января 1860 года в небольшом домике на Полицейской улице (ныне — Чехова) в семье Павла Егоровича Чехова родился третий ребёнок — Антон. Раннее детство Антона протекало в бесконечных церковных праздниках, именинах. В будние дни после школы братья сторожили лавку отца, а в 5 утра каждый день вставали петь в церковном хоре. Как говорил сам Чехов: «В детстве у меня не было детства».
Обучение Чехова началось в греческой школе в Таганроге; 23 августа 1868 года Антон Чехов поступил в приготовительный класс таганрогской гимназии. Мужская классическая гимназия была старейшим учебным заведением на юге России (основана в 1806 году как коммерческая, с 1866 года — классическая). В гимназии формировалось его видение мира, любовь к книгам, знаниям и театру; здесь он получил свой первый литературный псевдоним «Чехонте», которым его наградил учитель Закона Божьего Фёдор Платонович Покровский; здесь начались его первые литературные и сценические опыты.
Музыка и книги пробуждали в юном Антоне Чехове стремление к творчеству. Большую роль в этом сыграл таганрогский театр, основанный в 1827 году. Впервые в театре Антон побывал в 13 лет, посмотрел оперетту Жака Оффенбаха «Прекрасная Елена» и вскоре стал страстным поклонником театра. Антон принимал участие в домашних спектаклях своего гимназического товарища Андрея Дросси. Чехов-гимназист издавал юмористические журналы, придумывал подписи к рисункам, писал юмористические рассказы, сценки. Первая драма «Безотцовщина» была написана 18-летним Чеховым в период учёбы в гимназии. Гимназический период Чехова был важным этапом созревания и формирования его личности, развития её духовных основ. Гимназические годы дали Чехову огромный материал для писательской работы. Самые типичные и колоритные фигуры появятся позже на страницах его произведений. Возможно, одной из таких фигур был и его учитель математики Эдмунд Дзержинский — отец будущего первого председателя ВЧК.
В 1879 году он окончил гимназию в Таганроге. В том же году он переехал в Москву и поступил на медицинский факультет Московского университета (ныне Первый МГМУ им. И.М.Сеченова), где учился у известных профессоров: Николая Склифосовского, Григория Захарьина и других. 24 декабря 1879 года, будучи студентом первого курса, Чехов поместил в журнал «Стрекоза» рассказ «Письмо к учёному соседу» и юмореску «Что чаще всего встречается в романах, повестях и т. п.». Это был его дебют в печати.
В последующие годы Чехов писал рассказы, фельетоны, юморески — «мелочишки» под псевдонимами «Антоша Чехонте» и «Человек без селезёнки» или их вариантами, или совсем без подписи, в изданиях «малой прессы», преимущественно юмористических: московских журналах «Будильник», «Зритель» и др. и в петербургских юмористических еженедельниках «Осколки», «Стрекоза». Чехов сотрудничал с «Петербургской газетой» (с 1884 года, с перерывами), с суворинской газетой «Новое время» (1886—1893) и с «Русскими ведомостями» (1893—1899).
В 1881 году Антон Чехов познакомился с доктором П. А. Архангельским, заведующим Воскресенской лечебницей (Чикинской больницей). С 1882 года, будучи студентом, он уже помогал врачам больницы при приёме пациентов. Так же в 1882 году Чехов подготовил первый сборник рассказов «Шалость», но он не вышел, возможно, из-за цензурных трудностей. В 1884 году вышел сборник его рассказов — «Сказки Мельпомены» (за подписью «А. Чехонте»).
В 1884 году Чехов окончил курс университета и начал работать уездным врачом в Чикинской больнице. 1885—86 годы — период расцвета Чехова как «беллетриста-миниатюриста» — автора коротких, в основном юмористических рассказов. В то время, по его собственному признанию, он писал по рассказу в день. Современники считали, что он и останется в этом жанре; но весной 1886 года он получил письмо от известного русского литератора Дмитрия Григоровича, где тот критиковал Чехова за то, что он тратит свой талант на «мелочишки». Впоследствии к советам Григоровича присоединились Алексей Суворин, Виктор Билибин и Алексей Плещеев.
Чехов прислушался к этим советам. С 1887 года он всё меньше сотрудничал с юмористическими журналами; было прервано сотрудничество с «Будильником». Его рассказы становились всё длиннее и серьёзнее. О важных изменениях, происходивших тогда с Чеховым, говорит ещё и появившееся желание путешествовать. В том же, 1887 году он отправился в путешествие на юг, в родные места; позже он ездил по «гоголевским местам», в Крым, на Кавказ. Поездка на юг оживила воспоминания Чехова о проведённой там молодости и дала ему материал для «Степи», первого его произведения в толстом журнале — «Северный вестник». Дебют в таком журнале привлёк большое внимание критики, гораздо большее, чем к какому-либо предыдущему произведению Чехова. Но несмотря на собственное недовольство Чехова собой, его слава росла. После выхода «Степи» и «Скучной истории» внимание критики и читателей было приковано к каждому его новому произведению.
Решение поехать именно на Сахалин было окончательно принято, очевидно, летом 1889 года, после обсуждения этого намерения с артисткой К. А. Каратыгиной, путешествовавшей по Сибири и Сахалину в конце 1870-х годов. На Сахалин Чехов прибыл 23 июля. За несколько месяцев пребывания на нём Чехов общался с людьми, узнавал истории их жизней, причины ссылки и набирал богатый материал для своих заметок. Он провёл настоящую перепись населения Сахалина, собрав несколько тысяч карточек о жителях острова. Администрация острова строго запретила общаться с политическими заключёнными, но он нарушал этот запрет. Чехов работал в библиотеке Общества изучения Амурского края, собирая дополнительные материалы для книги о Сахалине. Далее — Гонконг, Сингапур, остров Цейлон, Суэцкий канал, Константинополь, Одесса. Наконец, 19 декабря 1890 года родные встречали его в Туле. В следующие 5 лет Чехов писал книгу «Остров Сахалин». Что касается художественного творчества, путешествие на Сахалин, по собственному признанию Чехова, оказало огромное влияние на все его последующие произведения.
С 1890 по 1892 год, по возвращении в Москву из поездки по Сахалину, Чехов поселился в небольшом двухэтажном флигеле на Малой Дмитровке. Здесь он работал над книгой «Остров Сахалин», рассказами «Попрыгунья», «Дуэль», «Палата № 6», а также встречался с писателями В. Г. Короленко, Д. В. Григоровичем, В. А. Гиляровским, П. Д. Боборыкиным, Д. С. Мережковским, В. И. Немировичем-Данченко, известными актёрами А. П. Ленским и А. И. Южиным, художником И. И. Левитаном.
С 1892 по 1899 годы Чехов проживал в подмосковном имении Мелихово, где сейчас работает один из главных чеховских музеев. За годы «мелиховского сидения» было написано 42 произведения. Позднее Чехов много путешествовал по Европе. Последние годы Чехов, у которого обострился туберкулёз, для поправления здоровья, постоянно живёт в своём доме под Ялтой, лишь изредка приезжая в Москву, где его жена (c 1901 года), артистка Ольга Леонардовна Книппер, занимает одно из выдающихся мест в труппе образованного в 1898 года МХТ (Станиславского). В 1900 году, при первых же выборах в Пушкинское отделение академии наук, Чехов был избран в число его почётных академиков. В 1902 г. Чехов вместе с В. Г. Короленко отказался от звания академика после распоряжения Николая II аннулировать избрание Максима Горького в почётные академики.
Летом 1904 года Чехов выехал на курорт в Германию. Из-за резкого обострения болезни, с которой ему не удалось справиться, писатель скончался 15 июля 1904 года в Баденвайлере, Германия.
