В кино он возвращается в 1962 г. с киноверсией «Сотворившая чудо», принесшей «Оскара» за лучшую женскую роль Энн Бэнкрофт и за лучшую женскую роль второго плана Пэтти Дьюк и первую номинацию самому Артуру Пенну. Однако мировой успех Пенну-режиссёру принесла картина «Бонни и Клайд», с вызывающим рекламным слоганом: «Они молоды… они влюблены… и они убивают людей». Эта киноработа о легендарных грабителях времен Депрессии с участием «голливудских звезд» — Уоррена Битти и Фэй Данауэй заметно модернизировала традиционный жанр «гангстерского фильма» и оказала большое влияние на последующее поколение режиссёров. За неё он вновь был номинирован на «Оскар». Следующая номинация на самую престижную кинопремию США последовала за фильм «Ресторан Алисы», комедия со знаменитым певцом Арло Гатри. За эту ленту Пенн был в третий раз выдвинут на режиссёрский «Оскар».
