Родился в бедной еврейской семье. После окончания школы в Новозыбкове Брянской губернии, по комсомольской путевке направляется на стройку в Москву, затем — в Калининскую область. В 1936 г. с отличием закончил Саратовское бронетанковое училище и направлен для прохождения службы на Дальний Восток.
Уже спустя год службы командовал танковой ротой; одним из первых на Дальнем Востоке провел свой танк Т-26 (абсолютно не запроектированный конструкторами для роли амфибии) под водой через бурную реку Суйфун (ныне — Раздольная) и через 15 минут вывел его на противоположный берег. Для этого Драгунский предварительно дооборудовал танк двумя трубами, а негерметичные участки обмазал суриком и солидолом. За эту инициативу Драгунский получил первую свою награду — именные часы от командира дивизии. В качестве командира танковой роты участвовал в боях у озера Хасан в 1938 году. Там Д. А. Драгунский удостоен своей первой награды — ордена Боевого Красного Знамени.
В начале 1939 года стал слушателем Военной академии им. Фрунзе. Начало войны застало его в крепости Осовец на западной границе, где в составе 2-й Белорусской дивизии Драгунский, в числе других слушателей Академии, проходил лагерный сбор и стажировался. На непродолжительное время слушатели возвратились в Москву, где вскоре старший лейтенант Драгунский получил назначение на Западный фронт командиром танкового батальона. Под Смоленском и на подступах к Москве танкисты батальона, которым командовал Д. А. Драгунский, наносили врагу сокрушительные удары.
Осенью 1943 года, когда отличившийся в ожесточенных боях Драгунский стал уже командиром 55-й танковой бригады, эта бригада принимала участие в освобождении Киева и Правобережной Украины. Когда в критический момент танкового боя в с. Почуйки Попельнянского р-н Житомирской обл. 9 декабря 1943 года Драгунский находился на броне своего танка, очередью из немецкого автомата полковник Драгунский был ранен. В р-н. Малина у с. Ялцовка во время немецкого артобстрела получил тяжелое ранение. Находясь в госпитале, узнал, что в родном городе немцы расстреляли его отца, мать, двух сестёр, а в боях на фронте погибли два брата.
После госпиталя и кратковременного пребывания по настоянию врачей в Железноводском санатории для выздоравливающих Д. А. Драгунский «с благословения» хорошо знавшего его по предыдущим боям знаменитого командующего танковой армией П. С. Рыбалко вернулся в родную бригаду. В ходе ожесточенных боев в конце июля 1944 года его бригада вышла к реке Висла. Средства переправы задерживались в пути, и командир бригады (уж в который раз!) проявил находчивость, приказав собрать плоты из брёвен и досок, на которых удалось переправить танки. Благодаря этому был захвачен Сандомирский плацдарм на левом берегу Вислы. В дальнейшем на этом плацдарме происходили длительные упорные бои с переменным успехом, но в конце концов Драгунский сам возглавил решающую контратаку. За участие бригады в боях на Киевском направлении с 4 по 14 ноября 1943 года был представлен к званию Героя Советского Союза, но награждён орденом «Красного знамени». За героизм и воинское мастерство, проявленные во время форсирования реки Висла, и за удержание Сандомирского плацдарма в период Львовской операции командиру 55-й танковой бригады Драгунскому было присвоено звание Героя Советского Союза.
Тяжёлые ранения, полученные им на фронте, все чаще напоминали о себе, и по распоряжению командарма П. С. Рыбалко, вопреки сопротивлению Драгунского, в марте 1945 года Давид Абрамович был направлен на лечение. Но к решающей битве за Берлин он «подоспел», заставив врачей ускорить курс лечения. И к середине апреля 1945 года он вновь в своей 55-й бригаде. Его танкисты, беря пример отваги и мастерства со своего командира, отличились при форсировании Тельтов-Канала, в боях за Берлин и за освобождение Праги. 27 апреля 1945 года на западной окраине Берлина 55-я гвардейская танковая бригада полковника Драгунского соединилась с частями 2-й гвардейской танковой армии. Это привело к рассечению вражеского гарнизона на две изолированные части и падению столицы Третьего рейха. За умелое руководство действиями бригады в период штурма Берлина и проявленные при этом мужество и отвагу, а также за стремительный бросок бригады на Прагу, гвардии полковник Драгунский стал дважды Героем Советского Союза. Как особо отличившийся участник Великой Отечественной войны, Д. А. Драгунский принял участие в историческом Параде Победы 24 июня 1945 года.
В 1949 году Драгунский окончил Военную академию Генерального штаба, и ему было присвоено воинское звание генерал-майор. с 1970 — генерал-полковник танковых войск. 1954−1960 — командовал дивизией, армией. 1965−1969 — первый заместитель командующего войсками Закавказского военного округа. 1969−1985 — начальник Высших офицерских курсов «Выстрел». 1985−1987 — в Группе генеральных инспекторов Министерства Обороны СССР. С 1987 — в отставке. 12 октября 1992 года генерал Драгунский умер.
