Отец, Андрей Прохорович Крылов (1736—1778), умел читать и писать, но «наукам не учился», служил в драгунском полку, в 1772 г. отличился при защите Яицкого городка от пугачёвцев, затем был председателем магистрата в Твери. Умер в капитанском звании в бедности, оставив вдову с двумя малолетними детьми. Мать, Зинаида Михайловна Крылова (урождённая Сурина, дальняя родственница Зощенко М. М. (1741-1820), из дворян, получила прекрасное домашнее образование, после смерти мужа осталась вдовой с двумя малолетними детьми. Иван Крылов первые годы детства провёл в разъездах с семьёй. Грамоте выучился дома (отец его был большой любитель чтения, после него к сыну перешёл целый сундук книг); французским языком занимался в семействе состоятельных соседей. В 1777 г. он был записан в гражданскую службу подканцеляристом Калязинского нижнего земского суда, а затем Тверского магистрата. Эта служба была, по-видимому, только номинальной и Крылов считался, вероятно, в отпуске до окончания ученья.
Учился Крылов мало, но читал довольно много. По словам современника, он «посещал с особенным удовольствием народные сборища, торговые площади, качели и кулачные бои, где толкался между пестрой толпой, прислушиваясь с жадностью к речам простолюдинов». С 1780 года начал служить подканцеляристом за копейки. В 1782 г. Крылов ещё числился подканцеляристом, но «у оного Крылова на руках никаких дел не имелось». В это время он увлёкся уличными боями, стенка на стенку. А так как он был физически очень крепким, то выходил зачастую победителем над взрослыми мужиками.
Скучая бесплодной службой, Крылов в конце 1782 г. поехал в Санкт-Петербург с матерью, намеревавшейся хлопотать о пенсии и о лучшем устройстве судьбы сына. Крыловы остались в Санкт-Петербурге до августа 1783 г., и хлопоты их были не бесплодны: по возвращении, несмотря на долговременное незаконное отсутствие, Крылов уволился из магистрата с награждением чином канцеляриста и поступает на службу в петербургскую казённую палату. В это время большой славой пользовался «Мельник» Аблесимова, под влиянием которого Крылов написал, в 1784 г., оперу «Кофейница»; сюжет её он взял из «Живописца» Новикова, но значительно изменил его и закончил счастливой развязкой. Крылов отнёс свою оперу к книгопродавцу и типографу Брейткопфу, который дал за неё автору книги на 60 рублей (Расина, Мольера и Буало), но оперы не напечатал. «Кофейница» увидела свет только в 1868 г. (в юбилейном издании) и считается произведением крайне юным и несовершенным. При сличении автографа Крылова с печатным изданием оказывается, однако, что последнее не вполне исправно; по удалении многих недосмотров издателя и явных описок юного поэта, который в дошедшей до нас рукописи ещё не совсем отделал свою оперу, стихи «Кофейницы» едва ли могут назваться неуклюжими, а попытка показать, что новомодность (предмет сатиры Крылова — не столько продажная кофейница, сколько барыня Новомодова) и «свободные» воззрения на брак и нравственность, сильно напоминающие советницу в «Бригадире», не исключают жестокости, свойственной Скотининым, равно как и множество прекрасно подобранных народных поговорок, делают оперу 16 летнего поэта, несмотря на невыдержанность характеров, явлением для того времени замечательным. «Кофейница» задумана, вероятно, ещё в провинции, близко к тому быту, который она изображает.
В 1785 г. Крылов написал трагедию «Клеопатра» (не сохранилась) и отнёс её на просмотр знаменитому актёру Дмитревскому; Дмитревский поощрил молодого автора к дальнейшим трудам, но пьесы в этом виде не одобрил. В 1786 г. Крылов написал трагедию «Филомела», которая ничем, кроме изобилия ужасов и воплей и недостатка действия, не отличается от других «классических» тогдашних трагедий. Немногим лучше написанные Крыловым в то же время комическая опера «Бешеная семья» и комедия «Сочинитель в прихожей», о последней Лобанов, друг и биограф Крылова, говорит: «Я долго искал этой комедии и сожалею, что, наконец, её нашёл». Действительно, в ней, как и в «Бешеной семье», кроме живости диалога и нескольких народных «словечек», нет никаких достоинств. Любопытна только плодовитость молодого драматурга, который вошёл в близкие сношения с театральным комитетом, получил даровой билет, поручение перевести с французского оперу «L’Infante de Zamora» и надежду, что «Бешеная семья» пойдёт на театре, так как к ней уже была заказана музыка.
В казённой палате Крылов получал тогда 80-90 рублей в год, но положением своим не был доволен и перешёл в Кабинет Её Величества. В 1788 г. Крылов лишился матери и на руках его остался маленький его брат Лев, о котором он всю жизнь заботился как отец о сыне (тот в письмах и называл его обыкновенно «тятенькой»). В 1787—1788 гг. Крылов написал комедию «Проказники», где вывел на сцену и жестоко осмеял первого драматурга того времени Я. Б. Княжнина (Рифмокрад) и жену его, дочь Сумарокова (Таратора); по свидетельству Греча, педант Тянислов списан с плохого стихотворца П. М. Карабанова. Хотя и в «Проказниках», вместо истинного комизма, мы находим карикатуру, но эта карикатура смела, жива и остроумна, а сцены благодушного простака Азбукина с Тянисловом и Рифмокрадом для того времени могли считаться очень забавными. «Проказники» не только поссорили Крылова с Княжниным, но и навлекли на него неудовольствие театральной дирекции.
В конце жизни Крылов был обласкан властью. Имел чин статского советника, шеститысячный пенсион. Крылов жил долго и своим привычкам не изменял ни в чём. Полностью растворился в лени и гурманстве. Он, умный и не слишком добрый человек, в конце концов сжился с ролью добродушного чудака, нелепого, ничем не смущающегося обжоры. Придуманный им образ пришёлся ко двору, и в конце жизни он мог позволить себе всё, что угодно. Не стеснялся быть обжорой, неряхой и лентяем. Все считали, что Крылов умер от заворота кишок вследствие переедания, а на самом деле — от двухстороннего воспаления лёгких.
