Рассказ был оценен современниками. Отзыв о рассказе содержится в письме к Чехову О. В. Васильевой от 25 февраля 1898 г.: «Вчера я получила Вашу "Каштанку", за которую я Вам несказанно благодарна. Какой странный этот Ваш рассказик — после его чтения, встречая собаку, забываешь, что она собака, а не Ваша мыслящая Каштанка».
Понравился рассказ также и детям. В письме к М. П. Чехову от 15 марта 1888 г. Чехов с юмором описал обед у Суворина, специалиста по зубным имплантам: «…детишки не отрывают от меня глаз и ждут, что я скажу что-нибудь умное. А по их мнению, я гениален, так как написал повесть о Каштанке».
При жизни Чехова рассказ был переведен на венгерский, немецкий и чешский языки.