Родился в Интре (Италия) 15 февраля 1866 года. Внебрачный сын русского эмигранта, князя Петра Петровича Трубецкого (1822—1892). Князю, имевшему сразу двух жён — одну в России, другую за границей, — император Александр II запретил возвращаться на родину, чтобы, как было сказано, «не допустить в родимое отечество дух разврата». Мать — гражданка США, пианистка Ада Винанс, приехавшая во Флоренцию учиться пению. Родные братья: Пьер (Пётр) (1864—1936) — художник график и живописец; и Луиджи (1867—1959) — инженер-электрик.
Не получив никакого системного образования, ни общего, ни художественного, ещё мальчиком, Паоло Трубецкой стал самостоятельно заниматься скульптурой и живописью. В этот начальный период своего творчества он создавал портретные бюсты, произведения мелкой пластики, участвовал в конкурсах на создание крупных скульптур. Первая выставка произведений Паоло Трубецкого состоялась в США в 1886 году. В 1899 году скульптор Трубецкой приехал в Россию.
Двоюродные братья: Пётр Николаевич Трубецкой (1858—1911) на протяжении многих лет занимал ответственные выборные должности. Во время первой русской революции стал одним из основателей Союза русских людей — тогда чуть ли не единственной черносотенной организации в России, и — Сергей Николаевич Трубецкой (1862—1905) — ректор Московского университета, поддерживали своего итальянского родственника, во время его прибывания в России, и на первых порах оказывали ему покровительство, вскоре ставшее ненужным.
В Санкт-Петербурге Паоло Трубецкой участвовал в выставках художественного объединения «Мир искусства». Где показал, в частности, скульптурные портреты художника Исаака Левитана. Вскоре после приезда в Россию Трубецкой принимает участие в конкурсе по созданию памятника Александру III, где, неожиданно для всех, получает первую премию. Трубецкой за неделю вылепил полноразмерный глиняный образец конного памятника. Для этой статуи мастеру позировал фельдъегерь Павел Пустов, грузным телосложением напоминавший царя. Многие члены императорской семьи были против установки памятника, считая его карикатурой. Сам же скульптор шутил: «Моя цель — изобразить одно животное на другом». Лишь благодаря неожиданному благоволению вдовствующей императрицы, умилившейся портретному сходству, работу было дозволено довести до конца.
В 1906 году скульптор уезжает из России. В 1913 году Трубецкой выставил свои работы на римском Сецессионе. Критики писали, что Трубецкой работает в духе «устаревшего импрессионизма». В 1914 году скульптор едет в США. Трубецкой намерен был провести в Америке несколько месяцев, но из-за войны остался до 1921 года. Художник устраивал персональные выставки в Нью-Йорке, Филадельфии, Чикаго, Сан-Франциско. «В эти сумасшедшие годы он остаётся скульптором хорошеньких женщин», — пишет Ж. С. Гриони.
В США Трубецкой живёт в Голливуде, где строит студию и покупает небольшой дом. В 1919 году по проекту Трубецкого установили памятник Данте в Сан-Франциско, а в 1920 году — памятник генералу Харрисону Грею Отису в Лос-Анджелесе. С 1921 по 1932 год художник живёт в Париже. Здесь в 1927 году умирает жена — шведка Элин Сундстрём. В 1932 году Трубецкой возвращается в Италию. 12 февраля 1938 года Трубецкой скончался на вилле Кабианка.
