Первую известную попытку исправить «природную несправедливость» предпринял в 1569 году турецкий султан Селим II, направив вверх по Дону своих солдат с приказом прорыть между реками канал, но всего месяц спустя турки отступили с «великой бранью», оправдываясь тем, что «даже всем турецким народом тут и за сто лет ничего не сделать», и оставив на месте работ лишь глубокую канаву, названную позже «турецким валом».
Принято считать, что следующая попытка была предпринята в правление Петра I, однако ее также постигла неудача: несмотря на то, что к концу 1701 года канал был частично закончен, в разгар работ был отдан приказ о разрушении канала из-за войны со Швецией.
До 1917 года было разработано более 30 проектов соединения двух рек, но ни один из них так и не был реализован: либо по причине их несовершенства, либо из-за сопротивления, оказанного частными владельцами железных дорог, либо по иным обстоятельствам.
Советская власть вернулась к идее создания канала в 1920 году, и к середине 1930-х годов был разработан проект строительства, рассматривающий проблему соединения рек комплексно, с учетом транспортной, энергетической, мелиоративной и рыбохозяйственной составляющих. Скорой реализации плана помешала начавшаяся война, и строительные работы начались только в 1948 году.
Бок о бок с вольнонаемными рабочими на строительстве канала трудились и пленные немцы, и советские заключенные; причем несколько тысяч заключенных, привлеченных к работам, были впоследствии освобождены досрочно, причем многие из них даже были отмечены наградами.
Работы по строительству стокилометрового канала были закончены в уникально короткие для мировой истории сроки, и 31 мая 1952 года воды Волги и Дона наконец-то встретились.
Известны очень редкие пробные экземпляры медали в память открытия канала, так и не пошедшей в тираж. Один из «пробников»
