Свое название Кондрово получило от своих первых владельцев. Дмитрий Кондарев (Кондырев) получил в наследственное владение за участие в походе великокняжеских войск на Литву в 1500-1501 годах.
Первое упоминание – 1615год. Из писцовой книги по Медынскому уезду за 1628-1629 годы: «За Кочевою Володимеровым сыном Поливанова по Государеве жалованной вотчинной грамоте 1615 года за приписью дьяка Герасима Мартемьянова половина села Кондарева, а Омельяновское тож, на реке на Шане» Одной половиной села владел Кочева Владимирович Поливанов, второй М.Б.Шерстов.
Интересен факт, что древний род Поливановых оставил след на земле медынского уезда. Так, Поливанов Тимофей Григорьевич (ок.1635) . В 1611 году состоял в числе стрелецких голов, которые были на земской службе с воеводою князем Дмитрием Тимофеевичем Трубецким, по городу Медыни.
Поливанов Андрей Васильевич 1653 году был воеводою в Олешне, откуда писал к разным воеводам, а также к боярину В. П. Шереметеву, по поводу Богдана Хмельницкого, о военных действиях, о намерениях крымских и ногайских татар и поляков, о моровом поветрии в черкасских городах и принятых им мерах (учреждении застав) и о других вестях. Послe смерти отца ему досталось поместье в Медынском уезде пустошь Горбатая, Ксатынь, Артемово и другие. Ему же досталась вотчина дяди его Кочевы Поливанова, что он выкупил у Василия Петрикова, в Медынском уезде, половина села Кондырева, Емельяново тож, на реке на Шане, и деревня Квасаты. Женился на вдове Леонтия Шетнева, Елене Тимофеевне, урожденной Анисимовой.. Умер в 1657 г . После него осталась вдова Елена с детьми Андреем 13 лет, Иваном 10 лет и Василием 7 лет.
Поливанов Иван Афанасьевич.
Был в военной службе и жил в Петербурге. Затем, по выходе в отставку в 1752 году, с чином надворного советника, поселился в родовом своем имении Калужской губернии, Медынского уезда, в сельце Екимовке. Состарившись, отпустил себе бороду, занимался богомыслием и помогал своим крестьянам. Полученное в 1707 году имение в Галичском уезде, дер. Галкина и Софронова продал в 1719 г . Ивану Меньшову. Был женат на лютеранке (имя неизвестно)
Итак, у владельцев Кондрова с начала 17-го и по конец 19-го вв. корни дворян рода Поливановых. Сопоставив временные отрезки получается следующая картина: с 1615 года половиной села Кондырево владеет Кочева Владимирович Поливанов ( ум. в 1657г.), затем его племянник Андрей Васильевич (он же владелец деревни Квасаты (Касатынь).
В 18-м веке у Поливановых было родовое имение в Медынском уезде: сельцо Екимково и Гаврилово. С 1760-х по 1799 г. частью села Кондырева владеют князья Волконские.
Из описания Калужского атласа 1782 года.
317.Деревня Гаврилова слобода Гаврилы Ивана сына Поливанова. 8 дворов, 15 муж., 14 женщ, 229 десятин. К,Э,П.: деревня на суходоле, дачею на левой стороне реки Извери и речки Грязненки, земля иловатая, к плодородию средственна, лес дровяной, крестьяне на пашне.
В 1799 году Щепочкин выкупает у Михаила Петровича Волконского и его сестер большую часть Кондрова, а в 1801 году сельцо Екимково и Гаврилову слободу у своего тестя Гаврилы Ивановича Поливанова. Таким образом, владельцами этих земель становятся опять потомки Поливановых).
Из описания Калужского атласа 1782 года.
295. Село Кондырева князя Петра Михайловича Волконского, Настасьи Ивановой дочери Бегичевой, Катерины Кононовой дочери Чемесовой, Анны Степановой дочери Карповой, Шерстовой. 20 дворов,87 муж. и 79 жен., 205 десятин. К.э.п.: на левой стороне р. Шани, церковь каменная Спаса Нерукотворного образа, два дома господских деревянныя, на р. Шане мушная мельница о двух поставах, земля пещаная, хлеб и трава родятся средственно, лес дровяной, крестьяне на оброке.
296. Писцовая церковная земля с. Кондырева священно и церковно служителей в 14 десятин на суходоле.
297. Писцовая церковная земля онаго ж села в 3 десятины на левом берегу р. Шани.
Во второй половине 17-го века неподалеку от Кондырева возникло село Троицкое. В переписной книге Медынского уезда 1678 года о нем сказано: «За боярином Федором Федоровичем Куракиным в селе Троицы и Вздынь тож на реке на Шане.»
Владельцы сел менялись довольно часто. Вот их имена известных дворянских фамилий : Поливановы, Хованские, Гагарины, Бегичевы, Козловские, Волконские, Хлюстины, Щепочкины, Кочубеи.
293. село Троицкое и деревни Починки, Макарова, Косякина, Меньшая, Толкачева, Марьина, Дробышева, Дубинина князя Николая Александрова сына Козловского. Дворов 124; 420 муж.,432 жен., десятин 3014.
Краткое экономическое описание: село на левой стороне р.Шани и при пруде, церковь Живоначальной Троицы, и дом господский деревянные. Деревни: Починки на правой стороне реки, Макарова по обе стороны речки Взынки, Косякина и Марьина на суходоле, Меньшая – на левой стороне оной же речки Взынки, Толкачева на левой стороне оной же речки и по обе стороны большой Калужской дороги; Дробышёва на левой стороне р. Шани; Дубинина на левой же стороне речки Теребренки, на р. Шани пильная мельница, которая без действия, земля иловатая, хлеб и покосы средственные, лес строевой и дровяной, крестьяне на оброке.
294. Писцовая церковная земля оного села Троицкого священно и церковно служителей. 41 десятина.
К.э.о.: на левой стороне реки Шани.
В 1785 году владелец села Троицкого князь Яков Алексеевич Козловский( ?-1809) начал строительство бумажной фабрики. А уже в 1786 году она была пущена и проблема работа в Кондрово была решена. И уже к середине 90-х годов 18-го века Троицкая фабрика была довольно крупной мануфактурой с годовым производством 12300 стоп бумаги самых различных сортов. И приносила чистый годовой доход свыше 100 000 рублей ассигнациями.
В 1799 году помещик Павел Григорьевич Щепочкин (1761-1834) покупает часть села Кондырева. А в 1800 году основывает бумажную фабрику, которой управляет до 1834 года. В 1836 году фабрика по наследству переходит во владение дочери Павла Григорьевича Елене Павловне Мещериновой(1778-1877), фактически управляет фабрикой её муж генерал-майор Василий Дмитриевич Мещеринов(1779 -1853) до 1853 года. В 1853 году Е.П. вначале отдает фабрику в аренду а затем продает её Московскому купцу 1-й гильдии, промышленнику англичанину Вильяму Оттовичу Говарду.
В 1858 году создается акционерное общество «Троицко-Кондровские писчебумажные фабрики В.Говарда и К〬». Дирекция располагалась в Москве.В 1872 году Говард с семьей уезжает в Англию.
