Присоединение Новгородской земли в 1478 году сдвинуло границы Московского государства на северо-запад, в результате чего непосредственным соседом на этом направлении стала Ливония. Пограничная война Ливонского ордена и Пскова, которая шла с перерывами ещё с 1469 года, в конечном итоге вылилась в открытое столкновение Москвы с Ливонией.
Иван III, несмотря на сложное положение на южных рубежах Русского государства, послал на помощь псковичам войска под командованием воеводы Андрея Никитича Ногтя Оболенского. 11 февраля 1480 года московское войско, соединившись с силами псковичей, вторглось в Ливонию. Русские войска взяли один из замков, опустошили окрестности Дерпта и 20 февраля вернулись восвояси с большой добычей и множеством пленных.
18 августа большая армия Ордена (называется цифра в 100 тыс. человек, но это явно завышенные данные), вновь осадила хорошо укреплённый Изборск. Ливонцы хотели воспользоваться тяжёлым положением Москвы, которая противостояла Большой Орде и захватить Псковскую землю. Немцы задержались у крепости всего два дня и, не сумев разрушить укрепления, двинулись дальше. 20 августа вражеская армия вышла к Пскову. Несмотря на то что магистр фон Борх привёл силу, «какой прежде него никто не собирал», осада Пскова также провалилась. Немцы попытались с помощью 13 шнеков (парусно-гребное судно) высадить десант в Запсковье. Псковичи внезапной атакой разбили десантный отряд и захватили одно судно. Неудачные действия войск под Изборском, Псковом и известие о поражении повелителя Большой Орды Ахмет-хана на реке Угра (6-10 октября), вынудили ливонского магистра отвести войска.
Ответный удар по Ливонскому ордену Москва смогла нанести только в начале 1481 года. В феврале 1481 года против немцев было выслано 20 тыс. войско под командованием воевод князей Ярослава Васильевича Оболенского и Ивана Васильевича Булгака Плещеева. С московскими силами выступила и новгородская рать во главе с наместниками князем Василием Фёдоровичем Шуйским и Иваном Зиновьевичем Станищевым. В походе против Ливонии принял участие и псковский полк под руководством Василия Васильевича Бледного Шуйского. Русские войска перешли границу и стали развивать наступление сразу в трёх направлениях: к реке Эмбах и озеру Вирц, далее к городу Тарвасту, на город Каркус и в направлении Феллина. Историки отмечают тот факт, что впервые в зимнем походе в составе русской рати была артиллерия. Наличие большого «наряда» (так в тот период называли артиллерийские орудия и боеприпасы к ним) сказалось положительным образом. Поход длился всего месяц, но русские войска смогли взять крупные замки Ордена – Каркус и Тарваст. Надо сказать, что Псковская 2-я летопись (Синодальный список) отмечает тот факт, что нападение значительных русских сил было неожиданным для Ливонского ордена. Ливонцы не успели собрать войска, подготовиться к обороне и были вынуждены избрать пассивную тактику обороны.
1 марта был осаждён один из самых мощных замков Ордена – Феллин. Замок с 1471 года был резиденцией магистра Ливонского ордена. Сам магистр за день до подхода русских войск сбежал в Ригу. Преследовать магистра отправили новгородскую рать. Она 50 вёрст преследовала противника и смогла захватить часть обоза. Русские войска захватили и сожгли посад Феллина, затем с помощью артиллерийского огня была разрушена внешняя крепостная стена. Не дожидаясь штурма, жители Феллина предпочли дать откуп в 2 тыс. рублей. В знак победы псковичи забрали с собой восемь колоколов. Кроме того, была захвачена значительная добыча, в том числе скот, кони и большой «полон».
Замок Феллин.
Ливонское правительство, испуганное возросшей военной мощью Русского государства, поспешило начать мирные переговоры. 1 сентября 1481 года в Новгороде было подписано соглашение о 10-летнем перемирие. Условия перемирия были зафиксированы в двух документах: в первом подписались представители дерптского епископа и Пскова, а во втором – Ливонского ордена и Великого Новгорода. Стороны договорились сохранить старую границу.
После войны московское правительство Ивана III предприняло ряд мер по усилению оборонительных сооружений северо-западных рубежах государства. Наиболее важным событием этого плана было строительство в 1492 году каменной крепости Ивангород на реке Нарове, напротив ливонской Нарвы.