Начало осады Осенью 1609 года польско-литовский король Сигизмунд III решился на открытое вторжение вглубь России. До этого времени поляки действовали в России лишь как частные лица в составе войска Лжедимитрия II. Поход Сигизмунда не оставлял места иллюзиям некоторых московских бояр на то, что они смогут восстановить порядок, призвав на царство польского королевича Владислава, сына Сигизмунда. Хотя Сигизмунд какое-то время потворствовал этим иллюзиям, все его действия не оставляли сомнения в намерениях польского правящего класса оккупировать Россию и присоединить её к польской короне.
Походу предшествовала дипломатическая кампания. Историк XIX века Н. И. Костомаров описывает её так: «Король приказал канцлеру Лубенскому составить манифест, где изложил причины, побудившие его к войне, и послал ко двору немецкого императора и к римскому папе. Вопрос представлялся так, будто короли польские имеют древнее право на Русь, которое опиралось на том, что некогда польский король Болеслав посадил на Киевском столе князя Изяслава Ярославича, а впоследствии польские государи, Болеслав Кривоустый и Болеслав Кудрявый, укрощали оружием русских. Присоединения русских земель к Москве Иоанном III изображались несправедливым посягновением на достояние польских государей… Итак, цели его, как объявлялось в этом манифесте, были, во-первых, привести в силу своё будто бы древнее право на русские земли вообще; во-вторых, присоединить к Великому Княжеству Литовскому приобретённые в последние времена [Россией] области, а главное, не дать в огромной северной стране утвердиться какой-нибудь силе, враждебной Речи Посполитой и католической религии… О королевиче Владиславе не говорилось ни слова; напротив, Сигизмунд шёл не приобретать сыну корону, а присоединить Московское государство к владениям Польши и Великого Княжества Литовского».
Вопрос о том, почему Сигизмунд избрал именно Смоленское направление, остаётся дискуссионным. Гетман Станислав Жолкевский убеждал короля избрать направление через Чернигово-Северскую землю, где не было мощных крепостей. Именно этим путём войско Лжедимитрия I дошло до Москвы. Решение Сигизмунда историки 19 века обычно были склонны приписывать внушениям литовского канцлера Льва Сапеги и велижского старосты Александра Корвина Гонсевского, убедившим короля в том, что смольняне якобы готовы сдаться на милость польского короля. Но, как представляется, дело обстояло не так просто. Смоленск был выбран первой целью похода Сигизмунда именно потому, что представлял собой мощную крепость. Обладание ею давало полякам огромные стратегические преимущества. Вполне возможно, что Сигизмунд осознавал всю трудность полного покорения России под свою власть. А завоевание и удержание Смоленска представляло собой вполне реальную задачу.Вступив в сентябре 1609 года в пределы Московского государства, Сигизмунд выпустил воззвание к жителям Смоленска, в котором указывал на бедствия, постигшие Россию с начала Смутного времени, и говорил о том, что только он, польский король, может спасти русских от дальнейших разорений. Грамота заканчивалась словами: «И вы бы, смольняне, были рады нашей королевской милости, и вышли бы к нам с хлебом-солью, и пожелали бы быть под высокою королевскою рукою нашею; а мы, принявши вас в охранение под своё царствование, будем содержать вас непорушимо в свободе и во всякой чести, не нарушая русской веры вашей; и если захотите ударить челом нам с панами радою и целовать нам крест на всём этом, то мы утвердим всё листом нашим с королевскою печатью и во всём поступим с вами так, как только вам будет достойно и наилучше. Если же вы пренебрежёте настоящим Божиим милосердием и нашею королевскою милостью, то предадите жён ваших, детей и свои дома на опустошение войску нашему». Как отмечал по поводу этого воззвания Костомаров, «говорилось ясно. Сигизмунд хотел царствовать на Руси. Тут не было речи о каком-нибудь Владиславе. Отец сам претендовал на власть над Московским государством».
Воевода Михаил Шеин оставил это послание без ответа. В сентябре 1609 года Сигизмунд подступил к Смоленску, по словам Н. М. Карамзина, «с двенадцатью тысячами отборных всадников, пехотою немецкою, литовскими татарами и десятью тысячами козаков запорожских». Тут он снова направил смольнянам «прелестное» письмо с предложением передаться под власть польской короны. По Костомарову, этому письму предшествовали ещё несколько попыток прельстить смольнян с помощью русских изменников; один из них был повешен смольнянами за то, «что единоземец принял на себя такое поручение». Ответ смольнян последовал лишь в середине октября. Согласно Карамзину, этому предшествовала неудачная попытка штурма Смоленска поляками: «23 сентября, за два часа до света, ляхи подкрались к стене и разбили петардою Аврамовские ворота, но не могли вломиться в крепость. 26 сентября, также ночью, взяли острог Пятницкого конца; а в следующую ночь всеми силами приступили к Большим воротам: тут было дело кровопролитное, счастливое для осаждённых, и неприятель, везде отбитый, с того времени уже не выходил из стана; только стрелял день и ночь в город, напрасно желая проломить стену, и вёл подкопы бесполезные: ибо россияне, имея слухи, или ходы в глубине земли, всегда узнавали место сей тайной работы, сами делали подкопы и взрывали неприятельские с людьми на воздух». Героическая оборона и падение Смоленска Королевский стан под Смоленском на долгое время стал местом переговоров поляков с различными партиями Московского государства. Конечно, авторитета полякам немало прибавило бы то обстоятельство, если бы Сигизмунд мог принимать тушинских и московских послов в самом Смоленске. Однако, «Смоленск не сдавался», как гласит последняя фраза, которую Карамзин успел написать в своей «Истории государства Российского». Пример Смоленска вдохновлял на сопротивление и иные земли России даже в самых неблагоприятных обстоятельствах Смуты. 4 февраля 1610 года переметнувшиеся из-под Тушина, от «царика» Лжедимитрия II бояре во главе с Салтыковым заключили договор об условиях, на которых на московский престол призывался польский королевич Владислав. Как мы уже писали, Сигизмунд поддерживал в боярах иллюзию, будто хочет добыть русский трон для своего сына. На самом деле он поступал так лишь для облегчения захвата Москвы польским войском. Осада будет длиться почти два года. Лишь когда в живых останутся 200 воинов, а число горожан уменьшится вдесятеро, город будет взят врагом. Любопытна причина, по которой упорное сопротивление оказывали и богатейшие смоленские купцы: они дали в долг царю ВАСИЛИЮ ШУЙСКОМУ много денег, которые бы пропали, если б они сдались польскому королю.
В июне 1611 года Смоленск был взят благодаря измене. «Недалеко от Крылосовских ворот… была яма для стока нечистот. Какой-то москвич-перебежчик явился к Новодворскому [польскому военачальнику], – пишет Костомаров, – и известил его, что туда можно положить порох, и таким образом взорвать стену. Новодворский осмотрел яму, затем поляки всыпали туда пороху. В полночь с 2 на 3 июня… поляки пошли на приступ… Завязался кровавый рукопашный бой на стенах. Русские работали усердно… Поляки подались, принуждены были сходить со стен. Их дело казалось тут проигранным и поправилось неожиданно… Вдруг вспыхнул порох, подложенный поляками в подстенную канаву… Взорвало стены на 30 локтей в длину и на 12 в ширину… Вдруг загорелась башня, стоявшая близ Княжеских ворот. В башне был порох. Огонь скоро дошёл до пороха: башню взорвало, и тотчас же загорелись близ стоявшие дома. Пожар распространился по городу с чрезвычайной быстротой». В этой суматохе полякам и удалось овладеть Смоленском.
Из уважения к доблести, выказанной в ходе осады, поляки сохранили жизнь сдавшемуся в плен воеводе Михаилу Шеину. Его, как и других смоленских пленников, вслед за послами, отправили в Польшу. По окончании Смуты Шеин, в ходе размена пленными, возвратился на Родину, где ему возвратили боярское достоинство. Но Смоленск по Деулинскому перемирию 1618 года остался за Польшей. В 1632 году, по истечении срока перемирия, Россия попыталась возвратить Смоленск. Началась двухлетняя Смоленская война, неудачная для России. Шеину теперь предстояло во главе русского войска отвоевать Смоленск, который он так славно защищал почти два года. Но в русском войске начался разлад между воеводами, падение дисциплины среди дворян, которые, прослышав о нападении крымского хана, стали массами дезертировать из армии под предлогом защиты своих поместий. В этот момент польское войско внезапно ударило по русским и нанесло им сильное поражение. Шеина оговорили перед царём Михилом Романовым как главного виновника неудачи 1634 года. Бывшего героя обороны Смоленска предали публичной смертной казни…
Смоленск недолго оставался под чужеземной властью. Уже в сентябре 1654 года, во время новой войны России с Польшей, Смоленск без боя сдался войску русского царя Алексея Михайловича. По Андрусовскому перемирию 1667 года и договору о «вечном мире» с Польшей 1686 года Смоленск теперь уже навсегда возвратился в состав Российского государства.