В Грозный должны были войти четыре группировки под кодовыми названиями «Север», «Запад», «Восток» и «Северо-Восток». Как высказался в своем докладе начальник штаба СКВО Потапов, ведение длительных боев за Грозный не предполагается. У плана, разработанного буквально за несколько дней до начала военных действий, было множество существенных недостатков, а командиры группировок, состоящих из огромного количества новобранцев, не имеющих соответствующего опыта, единогласно утверждали, что следует отложить штурм для дополнительной подготовки. Основным просчетом стратегов стало практически полное игнорирование способности дудаевцев дать отпор федеральным войскам. Тем не менее, в состав группировок входили немногочисленные штурмовые отряды, состоявшие в основном из батальонов парашютно-десантных или мотострелковых войск, усиленных танковой ротой, либо зенитками. В плане совершенно отсутствовали указания на случай сопротивления боевиков в виде огневого воздействия, а командованию строго запрещалось занимать жилые здания и открывать по ним огонь. В таких зданиях и рассредоточились дудаевцы. Перед группировками была поставлена цель: взять административные здания, в том числе Президентский дворец и здание правительства, радио, железнодорожный вокзал. Однако карты, выданные накануне далеко не всем, оказались устаревшими, а аэросъемка некачественной. Штурмовые отряды предназначались для блокировки кварталов и организации безопасных коридоров, по которым должны были следовать основные силы.
Западная группировка под командованием генерал-майора Валерия Петрука должна была направиться к железнодорожному вокзалу, а после того как здание будет занято федеральными войсками отправиться к Президентскому дворцу и блокировать его с юга. В ходе штурма задачи были переданы подразделению «Север». В состав западной группировки входило 6 тысяч человек, 75 орудий, 43 танка, 50 БМД и 160 БМП. Федеральные войска «Запад» вошли в Грозный в 7 часов 30 минут, но в ходе операции задачу взятия вокзала отменили, и силы были направлены к Президентскому дворцу. Вплоть до 12 часов дня сопротивления дудаевцы не оказывали, как показали дальнейшие события не случайно. План Аслана Масхадова заключался в пропуске и блокировке федеральных сил в центре города. Каждая из колонн попадала под плотный огонь, профессионально работали снайперы. Пути отхода дудаевцы старались перекрыть, чтобы уничтожить наступающих полностью. Около 2-х часов дня 693-ий мсп был внезапно атакован, колонна встала недалеко от городского рынка, завязался ожесточенный бой. К 18 часам мотострелки попытались отойти, но были взяты в плотное кольцо близ Ленинского парка, радиосвязь с ними была потеряна. В Андреевской долине боевики открыли огонь по сводному 76-му пдп и 21-му овдбр. Неподготовленные к столь ожесточенному сопротивлению западные части уже к 13 часам были вынуждены закрепиться в южных районах города и перейти в оборону. Наступательный план группировки был полностью сорван.
«Север» под командованием генерал-майора Пуликовского состоял из 4100 человек, располагал 210 БМП, 80 танками, а также 65 минометами и орудиями. Его основной задачей по плану штурма считалось предотвращение подхода подкрепления к боевикам со стороны Катаямы, а также продвижение по обозначенной заранее полосе города и блокирование Президентского дворца с северной части. Группировка вошла в город со своего направления ровно в 6 часов утра. Солдат встречали устрашающие надписи: «Добро пожаловать в АД!», что было недалеко от истины. 81 мсп и 131 омсбр практически беспрепятственно продвинулись к железнодорожному вокзалу, где расположились без учета возможного нападения. В результате противнику удалось сконцентрировать в данной точке более чем 3 тысячи человек и окружить федеральные войска. Бой начался в 7 часов вечера и длился всю ночь. Вокзал сдан не был, но в конце обороны в здании оставалось лишь восемь человек. Часть отряда попыталась пробиться вдоль по железной дороге, но была почти полностью уничтожена боевиками.
Северо-восточная группировка, состоявшая из 2200 военных, 125 единиц бронетранспорта и 7 танков, 25 орудий, а также минометов, возглавлялась генерал-лейтенантом Рохлиным. По плану группировка должна была наступать по Петропавловскому шоссе, но разведка буквально за день до начала штурма известила Рохлина о том, что дорога заминирована фугасами, поэтому маршрут был изменен. Для того чтобы ввести в заблуждение дудаевцев, было решено имитировать наступление по шоссе, а основные силы бросить на обходную дорогу. Еще 30 декабря 33-ий мсп под руководством полковника Верещагина занял мост на реке Нефтянке, оттянув на себя значительную часть дудаевцев. Основное наступление началось в 6 часов 30 минут, уже к 9-ти часам 33-ий смп вышел к консервному заводу, обеспечив безопасный коридор для продвижения штурмовых рот. К 10.00 было взято городское кладбище, занятое боевиками, не ожидавшими удара артиллерией по святыне.
Штурмовая группа Корниенко заняла консервный завод и оставила часть людей для его обороны. Основные силы выдвинулись вглубь Грозного. На Круговой и Маяковского 255-ый соединился с 81 мсп. Задачей 68 орб было занятие позиции в больничном комплексе. Больничный комплекс располагался на площади Орджоникидзе, чтобы занять его отряду пришлось сломить сопротивление дудаевцев на переправе через Сунжу, а затем вести ожесточенный бой на самой площади. В результате здание было взято, и отряд перешел в оборону. В ходе боя северо-восточная группировка оказалась под обстрелом не только чеченцев, но и других федеральных войск, отсутствовала четкая радиосвязь, иногда она совсем пропадала, точных карт также не было.
Далее группировка продвигаться не стала, так как Рохлин понимал, что дальнейшие движения могут лишить вверенные ему силы относительно спокойного тыла, подкрепления и поставок продовольствия и боеприпасов. Вскоре боевикам все же удалось окружить войска северо-восточной группировки, но Рохлин отступать не думал, а связь с тылом сохранялась. 7 января под его командование также поступила северная группировка. Через два дня Рохлин начал наступление, в результате чего был взят городской аэропорт, а также завод нефтехимии. Только к 19-му числу после длительных боев удалось занять Президентский дворец. За более чем две недели боев федеральные силы смогли захватить лишь немногим более трети города, причем положение на некоторых позициях характеризовалось как весьма напряженное и неустойчивое.
Восточная группировка изначально должна была выступать под командованием Рохлина, но за несколько дней до штурма вместо него назначили генерал-майора Стасько. На подготовку операции оставалось не более двух дней, а состояла группировка из разрозненных отрядов, большинство из которых в боевых действиях участвовали впервые. Задача в данном направлении стояла следующая: захватить восточные районы города по границам реки Сунжа и Ленинского проспекта и, не расставляя блок-постов, либо выставляя их в исключительно важных точках, двинуться к площади «Минутка». По сути, на Восточную группировку возлагалась функция изображения главного удара федеральных войск по городу, она должна была охватить максимальную территорию и затем выйти из Грозного.
Войска «Востока» выдвинулись в 11 часов дня со стороны аэропорта Ханкала. Движение осуществлялось в две колонны, а траектория их шла по обходной дороге. Миновав пригород, штурмовые отряды попали в засаду на автомобильном мосту. Действия в колонне скоординированы были крайне плохо, связь постоянно прерывалась. Огневое воздействие на колонну боевиков вызвало панику и неразбериху, поэтому штурмовые группы на некоторое время оказались мишенью для атакующих. Основные силы группировки были рассеяны, а Стасько принял решение отступить, вплоть до 2 января в боевые действия группировка «Восток» не вступала.
К зажатым в кольцо группировкам шло подкрепление, которое было успешно блокировано дудаевцами, во многом это произошло из-за отсутствия карт, а также сыграла свою роль неопытность водителей бронированного транспорта. Потери в первые дни боев оказались значительными, молниеносный штурм провалился. Однако вскоре федеральные войска оправились и развернули не только оборонительную, но и наступательную деятельность. В результате к 6 февраля сопротивление дудаевцев было сломлено, а 26 числа того же месяца бои в организованном масштабе прекратились. 6 марта был занят последний район мятежного города – Черноречье.
Тем не менее, вопреки прогнозам российского руководства, война на этом не закончилась, кровопролитие продолжалось еще длительное время. Боевики применили тактику партизанской войны, укрываясь в труднопроходимой горной местности.
